La storia del signor Simpson è cominciata nei sobborghi di Londra, tra Lambeth e Kennington Road, diventando famoso per la sua bicicletta che nel periodo di guerra utilizzava per portare messaggi da una parte all'altra della città. Ha frequentato le scuole elementari di Chaplin e Harry Simpson, suo fratello, è stato colui che ufficialmente ha accolto il grande artista durante la sua visita al quartiere natio.